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羧酸經(jīng)過(guò)重氮甲烷處理得到多一個(gè)碳的同系物的反應(yīng)。此反應(yīng)是非常好的制備多一個(gè)碳的羧酸的方法。此反應(yīng)中羧酸首先轉(zhuǎn)化為酰氯或活性酯，接著和重氮甲烷反應(yīng)得到α-重氮甲基酮，最后進(jìn)行得到產(chǎn)物。過(guò)程可以在氧化銀/水條件下進(jìn)行，也可以在苯甲酸銀/三乙胺條件下進(jìn)行。產(chǎn)率一般在50-80%之間。反應(yīng)如果在醇類或胺類存在下進(jìn)行，則生成相應(yīng)的酯或酰胺。其他金屬（Pt, Cu）也可催化重氮酮的分解。另外在加熱或光照條件下在親核溶劑(H2O, ROH, or RNH2)中也可以進(jìn)行反應(yīng)，不需要另外加入催化劑。

反應(yīng)機(jī)理

反應(yīng)實(shí)例

【Angew. Chem., Int. Ed. Engl.1999, 38, 1223-1226】

【Angew. Chem., Int. Ed. Engl.1999, 38, 1669-1675】

【Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3379-3382】

【J. Am. Chem. Soc.2002, 124, 13179-13184】

【Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 857-864】

【Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4557-4560】

【Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5872-5875】

【 Fritz Arndt (1885-1969) 出生于德國(guó)漢堡。他在布雷斯勞大學(xué)任教期間發(fā)現(xiàn)了Arndt-Eister同系化反應(yīng)，在這期間他主要研究重氮甲烷的合成以及重氮甲烷和醛酮及酰氯的反應(yīng)。 另外有趣的是Fritz Arndt廣為人知的形象是一個(gè)做實(shí)驗(yàn)的老煙鬼。Bernd Eistert (1902-1978), 出生于Ohlau, Silesia，是Arndt的 Ph.D.學(xué)生。他后來(lái)進(jìn)入了法本化學(xué)工業(yè)股份公司（二戰(zhàn)同盟國(guó)勝利后被重組為巴斯夫）工作?！?/strong>

相關(guān)文獻(xiàn)

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參考資料

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二、 Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, László Kürti andBarbara Czakó, Hofmann rearrangement, page 210-211.