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萃取是有機(jī)合成中幾乎每天都用到的操作，最常用的萃取方式就是利用對(duì)產(chǎn)物溶解度好的有機(jī)溶劑將產(chǎn)物從水中萃取出來(lái)，比水密度小的乙酸乙酯和比水密度大的二氯甲烷是最常用的萃取溶劑。為了增加萃取效果可以在乙酸乙酯中加入少量四氫呋喃，在二氯甲烷中加入少量甲醇?；蛘吒鼧O端的情況，產(chǎn)物水溶性極好，可以先將水溶液加入氯化鈉飽和，用乙腈或四氫呋喃萃取食鹽飽和的水溶液。以上這些方法都只有一個(gè)目的，就是增加萃取溶劑對(duì)產(chǎn)物的溶解度，增強(qiáng)萃取效果。但是利用石油醚萃取聽(tīng)說(shuō)過(guò)嗎？只聽(tīng)說(shuō)石油醚重結(jié)晶或打漿，沒(méi)聽(tīng)說(shuō)過(guò)用它萃取產(chǎn)物的。下面介紹一個(gè)石油醚萃取的應(yīng)用，這里說(shuō)的確實(shí)不是利用石油醚萃取產(chǎn)物，但它可以從DMF中萃取雜質(zhì)。

下面是一個(gè)非常常見(jiàn)的反應(yīng)，碳酸鉀當(dāng)堿，在DMF中的取代反應(yīng)。

此反應(yīng)在反應(yīng)液中，監(jiān)測(cè)發(fā)現(xiàn)完全沒(méi)有問(wèn)題，由于反應(yīng)速率可能較慢，而A原料假設(shè)是你做了很多步得到的中間體，于是你多加了一個(gè)當(dāng)量的B，讓A完全反應(yīng)。然后就是常規(guī)操作，反應(yīng)液倒入水中，有機(jī)溶劑萃取，水洗，加熱濃縮。然后LCMS監(jiān)測(cè)發(fā)現(xiàn)你的產(chǎn)物不見(jiàn)了，你收獲了下面這個(gè)東西。

在你萃取后濃縮的過(guò)程中或者濃縮后處于NEAT無(wú)溶劑狀態(tài)放置過(guò)程中，你的產(chǎn)物接著和剩余的一個(gè)當(dāng)量的B反應(yīng)生成了季銨鹽。這種情況下，通常的解決辦法就將B的當(dāng)量數(shù)減少到一個(gè)當(dāng)量或少于一個(gè)當(dāng)量，回收底物A。有沒(méi)有其他解決辦法？能不能反應(yīng)完后，先將底物B除掉？答案是有! 對(duì)于上面這種長(zhǎng)鏈鹵代烴，根據(jù)相似相容原理，石油醚對(duì)其溶解度肯定是大于大極性的DMF對(duì)其溶解度的。往期小編發(fā)布過(guò)【】，DMF和小極性的烷烴（如環(huán)己烷，正己烷，正庚烷）是不互溶的，不互溶就可以萃取，此類小極性溶劑石油醚最常見(jiàn)，后處理前，先用石油醚將DMF反應(yīng)液萃取幾遍，就可以完全除掉剩余的底物B，問(wèn)題解決。

此類非常規(guī)的萃取其實(shí)很多情況都可以用到，只是有時(shí)不是很有必要，就不用多此一舉。如利用TBSCl保護(hù)羥基，常用的一個(gè)條件就是咪唑當(dāng)堿，在DMF中反應(yīng)，如果底物極性相對(duì)較大，就可以先用石油醚將TBSCl從反應(yīng)液中萃取出來(lái)，避免后面柱層析時(shí)有味道很大的TBSCl【】。如果產(chǎn)物極性較小，石油醚可以將產(chǎn)物從DMF中萃取出來(lái)，而咪唑會(huì)在DMF層，也可以方便的除去DMF。

小編在【 】中介紹過(guò)，對(duì)于三烷基氫化錫或其他小極性的有機(jī)錫試劑的除去，如果產(chǎn)物對(duì)甲醇或DMF溶解度較好，而三烷基氫化錫或其他小極性的有機(jī)錫試劑在石油醚或正己烷等小極性溶劑中溶解度較好，相似相溶原理，反萃即可。先將反應(yīng)液濃縮，加入甲醇或DMF溶解，石油醚即可萃取小極性有機(jī)錫試劑，鑒于有機(jī)錫的毒性，但此操作風(fēng)險(xiǎn)較大，謹(jǐn)慎操作。

還有一種情況，油浴加熱時(shí)，不小心瓶子被轉(zhuǎn)子打破了，或者噴料了，產(chǎn)物和油浴混到了一起。要倒掉辛苦幾步才得到的產(chǎn)物嗎？不！還可以搶救一下！還是萃取，這次是用甲醇萃取加熱油，這里小編當(dāng)然不能說(shuō) 屢試不爽 ，因?yàn)樾【幉粫?huì)經(jīng)常失手的。

萃取雖然常見(jiàn)，但還可以開(kāi)發(fā)新應(yīng)用，開(kāi)動(dòng)腦筋吧！打工人！