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胺和羰基化合物縮合得到亞胺，然后通過(guò)還原劑（常用的有NaCNBH 3 ，NaBH(OAc) 3 等） 還原生成相應(yīng)的胺的反應(yīng)。Richard F. Borch在1969年報(bào)道了利用氰基硼氫化鋰進(jìn)行還原胺化反應(yīng)可以明顯提高得到胺的選擇性（相對(duì)于還原醛酮得到醇）【 J. Am. Chem. Soc.1969, 91, 3996–3997】。

反應(yīng)通常為一鍋法進(jìn)行，但有個(gè)別反應(yīng)可以分離出相應(yīng)的亞胺，再進(jìn)行還原效果更好?？梢约尤敕肿雍Y，無(wú)水硫酸鎂，鈦酸四異丙酯，三氟化硼乙醚，乙酸等促進(jìn)亞胺的生成。

NaBH 3 CN【】是一種在弱酸性條件下也能夠使用的還原劑。通常，通過(guò)調(diào)節(jié)pH，可以使還原胺化反應(yīng)更加有效的進(jìn)行。對(duì)于酮或醛的還原，pH必須調(diào)節(jié)在3～4、而還原亞胺離子通常在pH 6～7的時(shí)候比較適當(dāng)、利用NaBH 3 CN作為還原劑，可以將副反應(yīng)控制在極低的的范圍內(nèi)。反應(yīng)時(shí)常加入少量醋酸催化反應(yīng)。

NaBH(OAc)3、2-picoline-borane也經(jīng)常作為還原劑被用于該反應(yīng)中。前者毒性比較低、后者在水中也能使用、經(jīng)常作為改良的方法被使用?！尽俊尽?/p>

常用溶劑有：MeOH，DCE，DCM, THF, 甲苯等。 NaB H 3 C N 常用甲醇作為溶劑，NaBH(OAc) 3 常用DCE或DCM作為溶劑，原料溶解度較差時(shí)可以考慮加入少量DMF促溶。

反應(yīng)機(jī)理

首先胺對(duì) 羰基化合物進(jìn)行親核加成，脫水 生成的亞胺離子。 亞胺離子活性中間體被具有親核性的氫負(fù)離子進(jìn)攻，得到胺。

反應(yīng)實(shí)例

【 Tetrahedron Lett.1990, 31, 5547–5550】

【 J. Org. Chem.1995, 60, 4638–4640】

【 J. Org. Chem.2008, 73, 8829–8837】

【 Tetrahedron Lett.2008, 49, 5211–5213】

編譯自：Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Borch reductive amination，page 66-67.

相關(guān)反應(yīng)

酮和胺在過(guò)量的甲酸作為還原劑的條件下進(jìn)行還原胺化的反應(yīng)。當(dāng)用醛作為底物的反應(yīng)為 Eschweiler–Clarke還原胺化反應(yīng)。

該反應(yīng)是一級(jí)或二級(jí)胺通過(guò)與甲酸和甲醛反應(yīng)后在氨基N上進(jìn)行的N-甲基化的反應(yīng)。該反應(yīng)通常用于合成 N,N-二甲基烷基胺。