【英文名稱】Lithium Tri-sec-Butylborohydride

【分子式】C??H??BLi

【分子量】190.11

【CAS號(hào)】38721-52-7

【縮寫和別名】L-Selectride, Lithium Tri-s-Butylborohydride

【物理性質(zhì)】該試劑通常作為 THF 的溶液被制備和使用。

【制備和商品】國(guó)外大型試劑公司有銷售，有不同濃度的 THF 溶液或者 Et?O 供選擇。

【注意事項(xiàng)】該試劑對(duì)濕氣和空氣比較敏感，需要在陰涼和干燥條件下儲(chǔ)存。

三仲丁基硼氫化鋰（L-Selectride）在有機(jī)合成中被用作優(yōu)秀的、溫和的和高度選擇性的還原試劑。它是 Selectride 家族中的一個(gè)代表，具有較好的溶解度和較低價(jià)格的優(yōu)勢(shì)，所以更廣泛地得到應(yīng)用。

與 NaBH? 的結(jié)構(gòu)進(jìn)行比較，可以清楚地看到 L-Selectride 的反應(yīng)選擇性主要來自于兩個(gè)方面：

(1) 它的分子中僅含有一個(gè)負(fù)氫離子，容易定量地控制試劑的用量；

(2) 它的分子中有三個(gè)仲丁基，自身具有較大的位阻，更容易在底物位阻小的區(qū)域發(fā)生選擇性反應(yīng)。此外，L-Selectride 的還原能力明顯地受到反應(yīng)溫度的影響。

在 THF 溶劑中，L-Selectride 與酮的還原反應(yīng)可在低溫下進(jìn)行。很多對(duì)反應(yīng)條件敏感的官能團(tuán)均不受到明顯的影響，例如：氰基、縮酮、縮醛和硅醚等。

L-selectride 與 α,β-不飽和酮的還原反應(yīng)可以根據(jù)底物分子結(jié)構(gòu)的不同而變化。在鏈狀底物的反應(yīng)中，酮被選擇性地還原為醇。在環(huán)狀底物反應(yīng)中，雙鍵優(yōu)先被還原。當(dāng)分離酮與 α,β-不飽和酮共存在同一個(gè)底物分子中時(shí)，使用限量的試劑可以選擇性地將分離酮還原成為醇，而 α,β-不飽和酮保持不變。

當(dāng)酮的鄰位有手性基團(tuán)時(shí)，L-Selectride 與酮的還原反應(yīng)具有很高的立體選擇性。使用合適的用量和反應(yīng)條件，L-Selectride 可以將酯基還原成為半縮醛。非常有趣地觀察到，在此反應(yīng)條件下，疊氮官能團(tuán)可以不受到嚴(yán)重的影響。

摘自：《現(xiàn)代有機(jī)合成試劑——還原反應(yīng)試劑》，胡躍飛主編。