杜月笙身材矮小，貌不驚人，也沒有什么武功，他憑什么能夠在上海灘混的風(fēng)生水起，最后成了和黃金榮、張嘯林平起平坐的上海灘巨頭之一呢？就是靠著聰明的頭腦和高人一等的投機鉆營的本領(lǐng)。除了這兩樣，他還有一個法寶，那就是一手出神入化的賭技。

杜月笙年輕的時候和許多街上的混子一樣喜歡賭博，開始賭博只是他的消遣方式，不過他漸漸的發(fā)現(xiàn)這個可以讓人一夜暴富又或是傾家蕩產(chǎn)的營生是一項不可多得的生財之道。

這時候杜月笙的過人之處逐漸顯現(xiàn)出來。一般的賭徒在賭的傾家蕩產(chǎn)之后無非就是兩種表現(xiàn)，一種是痛改前非金盆洗手。另一種就是變本加厲，想要把失去的贏回來。

而杜月笙卻截然不同，他輸了錢既不自暴自棄也不懊惱后悔，他反而看到了賭博這個聚寶盆的妙處，拜師學(xué)藝不但撈回了自己的賭本還從此吃上了賭博這碗飯。

賭場就是他的飯碗，賭客就是他的衣食父母。而他也是因為精通賭術(shù)被黃金榮看上才逐漸發(fā)跡的，有多少賭徒因為嗜賭如命而傾家蕩產(chǎn)、妻離子散。而杜月笙卻在這個行當(dāng)里賺錢，上位，足可見他的頭腦聰慧與手段高明。

杜月笙和所有的黑道人物一樣，那就是愛錢。他是窮苦出身，這樣的人發(fā)跡之后對金錢有一種超乎常人的渴求，杜月笙正是如此。不過

俗話說“盜亦有道”，杜月笙雖然不擇手段的撈錢，但他還是有自己的原則和底線的。

抗戰(zhàn)時期，他自籌資金購買了大量物資來支援抗日部隊。而日本人看重他的實力想要用重金來拉攏他，卻被他拒絕了。無論杜月笙這樣做是情勢所迫還是真心愛國，他的做法都是為人稱道的。

后來杜月笙因為避難來到了重慶，樹大招風(fēng)，他很快就被當(dāng)?shù)匾换锖诘廊宋锒⑸狭?，想從他身上榨點錢出來。強龍壓不過地頭蛇，人生地不熟的杜月笙竟然被這伙人給綁票了，這個不可一世的青幫頭子做夢也想不到自己竟然會有這么一天。不禁一聲嘆息，感慨自己“虎落平陽被犬欺”的命運。

當(dāng)初在上海灘“翻手為云，覆手為雨”的黑道教父只有他綁別人，別人哪里敢打他的主意。杜月笙雖然表面上一副笑面虎的樣貌，其實做事極其狠辣。得罪他的人輕則受皮肉之苦，重則就直接人間蒸發(fā)了。他在上海灘那就是地下皇帝。

這伙綁匪把杜月笙綁走以后就對他索要40萬大洋的贖金，這在當(dāng)時來是一筆巨款。可是杜月笙聽到之后眼睛都沒眨一下，張口就說：“40萬小意思，我給你90萬?！?/strong>

這伙綁匪一聽簡直不敢相信自己的耳朵，竟然還有人質(zhì)自己提高贖金的，這可真是聞所未聞，見所未見啊。難道杜月笙被這伙小毛賊嚇破了膽？

其實這正是杜月笙的高明之處，他身處被綁架的危險境地還能保持這樣冷靜的頭腦，的確有上海灘大佬的風(fēng)范。作為黑道中人，杜月笙深知綁匪是從來不講什么規(guī)矩的。無論贖金收不收得到，撕票對他們來說就是家常便飯。眼下的情況贖金金額不重要，重要的是保住自己的性命，“留得青山在，不怕沒柴燒?！彼旁麦仙韮r百萬，如果為了這區(qū)區(qū)幾十萬丟了性命那豈不是太虧了。

提高金額的目的之一就是引起綁匪的重視，對幾十萬大洋不放在眼里的人就是傻子也要掂量掂量，綁匪自然也不例外。尋常老百姓撕票也就撕票了，如果是大人物的話傷他性命可能會引來殺身之禍，至少黑道通緝令是免不了的。到時候就是拿到了贖金也有命掙沒命花了。所以杜月笙的這一手無形之中就震懾住了這些綁匪。

在贖金數(shù)量上杜月笙也是經(jīng)過冷靜思考的。90萬這個數(shù)目沒過百萬，如果說一百萬的話那顯然上升了一個數(shù)量級，這樣的話在綁匪那里就會起到反作用了。這些人要么會認為自己信口雌黃，采取極端手段。要么會因為這個數(shù)目引起恐慌，做出殺人滅跡的行為。而90萬這個數(shù)目恰恰沒有突破他們的那層心理防線，又利用了人貪婪的心理增加了自己的安全系數(shù)。杜月笙心機之深可見一斑。

最后杜月笙果然安全離開，他也沒有追查這些綁匪，因為哪個時候已經(jīng)不是他在上海灘呼風(fēng)喚雨的時代了，所以杜月笙還是本著多一事不如少一事的態(tài)度來處事。