化學(xué)合成領(lǐng)域一直有個老問題，怎么把那些來源多又便宜的烯烴直接變成更有用的炔烴。烯烴在煤化工和石油化工里產(chǎn)量大，價格親民，是很多基礎(chǔ)原料。炔烴就不一樣了，它的結(jié)構(gòu)讓反應(yīng)更容易控制，在藥物研發(fā)、農(nóng)藥生產(chǎn)和功能材料里用處特別廣。過去一百多年里，化學(xué)家們試過各種辦法，可總繞不開高溫強(qiáng)堿或者強(qiáng)氧化劑這些狠招子，結(jié)果常常傷到分子里的其他部分，尤其對那些復(fù)雜的藥物中間體來說，簡直就是卡殼。1861年有人第一次動手嘗試這個轉(zhuǎn)化，從那以后整整160年，全球?qū)嶒炇艺垓v了不少方案，可都沒找到一條既溫和又實用的路子。

這個方法的關(guān)鍵在于試劑的選擇和策略的調(diào)整。以前的方案大多圍著鹵素試劑轉(zhuǎn)，反應(yīng)猛，副產(chǎn)物多，對敏感基團(tuán)耐受性差。焦寧課題組換了個思路，結(jié)合他們之前在碳碳鍵轉(zhuǎn)化上的積累，直接讓硒蒽發(fā)揮作用。硒蒽本身結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，制備起來一步到位，純化簡單，儲存也方便。課題組通過系統(tǒng)測試，發(fā)現(xiàn)它在級聯(lián)活化下能精準(zhǔn)驅(qū)動烯烴的脫氫轉(zhuǎn)化，產(chǎn)出炔烴結(jié)構(gòu)。反應(yīng)結(jié)束后，試劑回收率高，能循環(huán)操作，這就減少了浪費(fèi)，也讓過程更綠色。

課題組這個突破不是突然冒出來的，前面有好幾年的鋪墊工作。他們早先在碳碳單鍵重構(gòu)領(lǐng)域做過不少探索，比如通過氮化處理把普通烴類轉(zhuǎn)成其他結(jié)構(gòu)。那時候他們就總結(jié)出級聯(lián)活化和熵增重構(gòu)的思路，這些經(jīng)驗直接幫到后來的烯烴轉(zhuǎn)化。接著他們又研究過苯環(huán)開環(huán)，把環(huán)狀分子打開重建成鏈狀化合物。后來還處理過碳碳雙鍵的斷裂和重建，這些一步步積累，讓團(tuán)隊對鍵的活化和重建有了更深的把握。正是這些前期事件，搭建起解決烯烴到炔烴難題的平臺。

更進(jìn)一步，課題組還利用反應(yīng)中間體，開發(fā)出控制立體結(jié)構(gòu)的辦法。烯烴有順式和反式兩種構(gòu)型，這個方法能讓它們互相轉(zhuǎn)化，還能從混合物里挑出想要的那一種。這種選擇性在藥物合成里特別實用，因為很多分子需要特定構(gòu)型才能發(fā)揮作用。整個轉(zhuǎn)化過程不再是粗暴的砸開重造，而是通過試劑的精準(zhǔn)引導(dǎo)，實現(xiàn)高效重塑。這就等于給合成化學(xué)多開了一條通道，讓廉價原料能更快變成高價值產(chǎn)品。