家里人檢查出來(lái)就訓(xùn)他，妹妹有時(shí)還幫著說(shuō)情。蔣介石特別看重這個(gè)長(zhǎng)孫，高中時(shí)送他左輪手槍和霰彈槍?zhuān)屗毩?xí)射擊打獵。蔣經(jīng)國(guó)管得比較嚴(yán)，發(fā)現(xiàn)他夜里偷偷開(kāi)車(chē)出去就教訓(xùn)，可他還是老樣子。

1956年夏天家里把他送進(jìn)黃埔軍校第28期，本想讓他接受紀(jì)律磨練。他不請(qǐng)假就跑出去，年底就因?yàn)楸羌步杩谕擞?xùn)了。退訓(xùn)前他在高雄第一舞廳為了舞伴的事跟人起沖突，還開(kāi)槍鬧事，訓(xùn)斥到場(chǎng)的軍警人員。家里人覺(jué)得這樣下去不行，就安排他去美國(guó)留學(xué)。

1957年他通過(guò)特別安排的高中畢業(yè)菁英公費(fèi)赴美考試去了美國(guó)，讀加州柏克萊大學(xué)企業(yè)管理。到美國(guó)后他不適應(yīng)異國(guó)生活，整天泡酒吧和咖啡廳。

1957年妹妹蔣孝章也去美國(guó)留學(xué)，家里讓她多關(guān)心他，結(jié)果他遇到了童年玩伴徐乃錦，兩人很快走到一起。1960年他們?cè)诿绹?guó)結(jié)婚，1961年生下女兒蔣友梅。1964年他在加州奧克蘭郊區(qū)酒后駕車(chē)撞壞護(hù)欄公物，上法庭時(shí)還鬧事，被判拘留三天，還被驅(qū)逐出境。

回臺(tái)灣后他先在臺(tái)灣電力公司桃園區(qū)管處當(dāng)處長(zhǎng)，還兼國(guó)民黨桃園縣黨部主任委員。那段時(shí)間他勒令眷村和軍營(yíng)追繳欠電費(fèi)，業(yè)績(jī)?cè)谌_(tái)排第一，得到一些好評(píng)。

可他老習(xí)慣沒(méi)改，繼續(xù)喝酒飆車(chē)和夜生活。有一回他酒后無(wú)照開(kāi)車(chē)撞死路人張慧云，讓司機(jī)陶錦藩出面頂罪，家里送錢(qián)私了了事。

他早就查出有家族遺傳糖尿病，醫(yī)生讓他少喝酒，他根本不聽(tīng)。1970年冬天他突然昏迷，送到醫(yī)院查出腦部受損，智力退化到小孩水平，從此不能說(shuō)話(huà)不能動(dòng)，吃飯靠管子喂，這一躺就是19年。妻子徐乃錦每天照顧他，幫他擦身翻身防褥瘡，還陪他說(shuō)話(huà)，他只能眨眼回應(yīng)。

1975年蔣介石病重時(shí)，家人把他推到病床前，蔣介石看著孫子這樣子很難過(guò)。1988年蔣經(jīng)國(guó)去世，他被家人扶著出席告別式，盯著父親遺照精神受了很大打擊，身體更差了。