勞森試劑【2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithiadiphosphetane-2,4-disulfide】是一個常用于制取有機硫化合物的化學(xué)試劑，常溫常壓下為微黃色的固體粉末，具有強烈難聞的腐爛氣味。1956年首先由芳烴與十硫化四磷反應(yīng)制得。瑞典化學(xué)家Sven-Olov Lawesson仔細(xì)研究了其與有機化合物的反應(yīng)，使其應(yīng)用大大推廣，因此名稱也由此得來。勞森試劑的分子含有硫和磷交替組成的四元環(huán)結(jié)構(gòu)。加熱時發(fā)生解聚，生成兩個不穩(wěn)定的硫代磷葉立德（R-PS2），它們是主要的反應(yīng)活性中間體。用兩個取代基不同的勞森試劑反應(yīng)時，在產(chǎn)物的31NMR譜中觀測到了取代基發(fā)生互換的分子，因此證實了中間體R-PS2的存在。
勞森試劑是一個溫和的易于操作的氧硫交換試劑，最常見的應(yīng)用是硫代酰胺的制取，將羰基化合物轉(zhuǎn)化為硫羰基化合物，可以反應(yīng)的底物包括酮、酯、內(nèi)酯、酰胺、內(nèi)酰胺、醌等。富電子的羰基更容易反應(yīng)。與α,β-不飽和醛酮反應(yīng)時，雙鍵不受影響。而用 P4S10 等硫代試劑卻需要大量過量和高溫條件。

https://cheminfographic.wordpress.com/2018/06/03/1-lawessons-reagent-1956/

反應(yīng)機理

勞森試劑在溶液中是以和活性更高的二硫磷葉立德的平衡態(tài)的形式存在：

和羰基反應(yīng)得到一種硫氧膦四環(huán)中間體：

反應(yīng)的驅(qū)動力是在裂環(huán)步驟中形成 P=O，和Wittig 反應(yīng)的部分機理類似：

在與勞森試劑的反應(yīng)中，酮，酰胺，內(nèi)酰胺和內(nèi)酯的反應(yīng)活性都比酯高，因此在一些選擇性反應(yīng)中，可以在特定條件下讓酯基不參與反應(yīng)，如下面的例子：

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反應(yīng)實例

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參考文獻

一、http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/lawessons-reagent.shtm

二、Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Lawesson’s reagent，page 360-361.