【英文名稱】Palladium on Carbon

【CAS號】64741-65-7

【物理性質(zhì)】黑色粉末或者是含有 0.5% ~ 30% Pd 的小球。不溶于所有的有機溶劑和酸性溶液。

【制備和商品】國內(nèi)外試劑公司有銷售。

【注意事項】在含有空氣的密閉容器中很安全，但要遠離溶劑和含硫、磷的化合物。在有機溶劑中使用時，必須在氮氣的保護下進行，過濾時濾渣不能進行干燥。如果必須使用過濾輔助材料，而且希望回收催化劑，則應(yīng)該使用纖維素材料。

Pd/C 能夠催化氫化烯烴、炔烴、酮、腈、亞胺、疊氮化物、硝基化合物、苯環(huán)以及雜環(huán)芳香化合物。也可用于環(huán)丙烷、苯基衍生物、環(huán)氧化物、肼以及鹵化物的氫解。同時也可以用于芳香化合物脫氫和醛的去?；瘧?yīng)。

碳氮鍵

在酸性或者銨溶液中， Pd/C 可以催化腈氫化為伯胺。在酸性溶液中，Pd/C 也可以將腈氫化得到醛或者醇，使肟發(fā)生烷基化反應(yīng)得到仲胺。用 α-甲基苯胺作為手性輔助劑，可以實現(xiàn)高度非對映異構(gòu)選擇性還原胺化?！尽?/p>

苯胺能被氫化得到較少烷基化的胺。碳氮鍵在轉(zhuǎn)移氫化和常規(guī)氫化的條件下都能夠斷裂。烯丙胺也可以在 Pd/C 催化下發(fā)生去烯丙基化反應(yīng)。1-氮雜環(huán)丙烷氫解可以得到開環(huán)胺，而且活性強的碳氮鍵能選擇性地優(yōu)先裂解。

碳鹵鍵

在堿的存在下，芳香族鹵化物 (Cl, I, Br) 可以發(fā)生 Pd/C 催化氫解去鹵反應(yīng)。如果沒有堿的存在，脫鹵非常緩慢甚至不能完成反應(yīng)。

氮氮鍵

在 Pd/C 催化氫化條件下，疊氮或重氮化合物可以被還原為胺。這些基團也可以看作是潛在的胺，發(fā)生氫化反應(yīng)后再與分子內(nèi)和對胺敏感的基團反應(yīng)，得到不同的胺。

疊氮呋喃糖環(huán)在 Pd/C 氫化條件下將疊氮基還原成為氨基，因此發(fā)生擴環(huán)形成哌啶衍生物。同樣，吡喃基疊氮化合物可以發(fā)生類似的反應(yīng)得到氮雜七元環(huán)。

脫氫

對碳環(huán)和雜環(huán)芳香化合物而言，Pd/C 在高溫下也是一種有效的脫氫試劑。如下圖所示：烯酮可以轉(zhuǎn)化為酚。

最近，有人發(fā)現(xiàn)了一種新的復(fù)合材料碳納米纖維。由于碳納米纖維有更大的比表面積，所以更適合作為金屬催化劑的載體。在液相條件下，應(yīng)用碳納米纖維負載的鈀催化劑，可以使四氫化萘發(fā)生脫氫化反應(yīng)生成萘。

Hiroa【 Sakurai, H. J. Org. Chem.2002, 67, 2721 】 等以水作溶劑，室溫下Pd/C 催化碘代苯酚與芳基硼酸的Suzuki 偶聯(lián)反應(yīng)取得了非常好的結(jié)果。這個方法因為號稱清潔生產(chǎn)，對大規(guī)模生產(chǎn)具有很大意義。

D. S. Ennis 【 D. S. Ennis ， Org. Process Res. Dev.1999, 3,248 】 等用Pd /C 做催化劑大批量的進行Suzuki-coupling反應(yīng)，以生產(chǎn)抗抑郁藥物，SB-245570。

摘自：《現(xiàn)代有機合成試劑——還原反應(yīng)試劑》，胡躍飛主編。