1910 年，英國(guó)科學(xué)家魯赫曼在實(shí)驗(yàn)時(shí)，無意中合成一種新的化合物-水合茚三酮。隨后，魯赫曼發(fā)現(xiàn)水合茚三酮能與氨基酸反應(yīng)生成一種紫色產(chǎn)物，這種紫色后被稱為魯赫曼紫。1954 年，兩位瑞典科學(xué)家奧登和霍夫施坦首先提出用茚三酮顯現(xiàn)潛在手印。至今，茚三酮一直是顯現(xiàn)滲透客體檢材上潛在指印的最常用、最有效的顯現(xiàn)方法。 茚三酮用來檢測(cè)指紋 ，這是由于指紋表面所蛻落的蛋白質(zhì)和肽中含有的賴氨酸殘基，其上的一級(jí)胺被茚三酮檢測(cè)。 在室溫條件下，它是一種白色的固體物質(zhì)，溶于乙醇和丙酮。 茚三酮可以看作是是二氫茚-1，2，3-三酮的水合物。

在有機(jī)合成中， 茚三酮是一種用于檢測(cè)氨或者一級(jí)胺和二級(jí)胺的試劑。 當(dāng)與這些游離胺反應(yīng)時(shí)，能夠產(chǎn)生深藍(lán)色或者紫色Ruhemann紫進(jìn)行顯色。

顯色機(jī)理：α- 氨基酸與茚三酮在弱酸性溶液中共熱，反應(yīng)后經(jīng)失水脫羧生成氨基茚三酮，再與水合茚三酮反應(yīng)生成紫紅色，最終為藍(lán)色物質(zhì)。 脯氨酸等仲胺氨基酸與茚三酮反應(yīng)生成黃色物質(zhì)。 該反應(yīng)可廣泛用于各種氨基酸的定性或定量測(cè)定。

用于檢測(cè)胺的機(jī)理，胺直接和茚三酮反應(yīng)直接得到中間體6，然后最終得到 Ruhemann紫。有時(shí)候Boc保護(hù)的氨基也可以顯色（黃色色點(diǎn)）。

茚三酮與二級(jí)胺的反應(yīng)會(huì)產(chǎn)生亞胺鹽（[R1R2C=NR3R4]+），亞胺鹽也具有顏色，一般呈現(xiàn)橘黃色?。

茚三酮顯色劑的制備 (適用于：胺基化合物)

原料：
1. 茚三酮 ((ninhydrin) 0.3g
2. 醋酸 (AcOH) 3mL
3. 正丁醇 (n-BuOH) 100mL

調(diào)配方法：把1,2,3混合成溶液即可。（文獻(xiàn)中都是用正丁醇作為主要溶劑，正丁醇烤板時(shí)氣味很大，小編試了一下改成乙醇也問題不大，可以正常顯色。）

小竅門：對(duì)于比較難顯色的胺基化合物， 把TLC蘸一下HBr溶液加熱烤一下后再蘸取茚三酮顯色劑

茚三酮顯色指紋操作：把樣品固定在真空加熱加濕熏顯柜內(nèi)，把錫箔碗放在加熱器上，碗中均勻撒放0.1 ～ 0.5g 茚三酮晶體。先把柜子抽到真空，再接通加熱電源，當(dāng)?shù)竭_(dá)一定溫度時(shí)，茚三酮晶體升華變成氣體，與樣品上手印遺留物中的氨基酸發(fā)生反應(yīng)，顯出指紋。

參考資料

百度百科：https://baike.baidu.com/item/%E8%8C%9A%E4%B8%89%E9%85%AE%E5%8F%8D%E5%BA%94/1476641?fr=ge_ala