吳建豪在演藝道路上起步于美國(guó)生活時(shí)期，那時(shí)他參與過(guò)一些歌舞比賽，并在大學(xué)階段接觸表演機(jī)會(huì)。休學(xué)后，他前往臺(tái)灣尋求發(fā)展，初期經(jīng)歷多次試鏡失敗，直到2001年參與電視劇項(xiàng)目，才獲得角色機(jī)會(huì)。該劇播出后獲得關(guān)注，吳建豪成為團(tuán)體成員之一，此后推出個(gè)人音樂(lè)作品和參與影視拍攝，但整體曝光有限。

2009年，他主演一部偶像劇，該劇播出期間吸引觀眾注意，吳建豪的表演得到認(rèn)可，此后他繼續(xù)參與其他劇集，如2014年的一部古裝劇，但后續(xù)發(fā)展未持續(xù)高熱度。進(jìn)入2022年，吳建豪參加一檔競(jìng)技節(jié)目，節(jié)目中他的舞臺(tái)表現(xiàn)引起討論，此后他的活動(dòng)逐漸增多，包括音樂(lè)合作和公眾露面。

在個(gè)人生活方面，吳建豪于2013年與石貞善結(jié)婚，婚后兩人關(guān)系出現(xiàn)問(wèn)題。2015年，媒體報(bào)道顯示兩人通過(guò)社交平臺(tái)公開(kāi)爭(zhēng)執(zhí)，涉及生活習(xí)慣和相處方式的分歧。吳建豪在采訪中回應(yīng)相關(guān)問(wèn)題，但未詳細(xì)說(shuō)明細(xì)節(jié)。2016年，進(jìn)一步報(bào)道指出兩人婚姻面臨挑戰(zhàn)，原因包括興趣不合和事業(yè)支持問(wèn)題。

吳建豪寄出離婚協(xié)議書(shū)，此舉引發(fā)媒體關(guān)注，女方通過(guò)律師表示不愿接受協(xié)議內(nèi)容。2017年，類(lèi)似事件持續(xù)，雙方未達(dá)成共識(shí)，婚姻狀態(tài)維持但關(guān)系緊張。2018年，吳建豪再次寄出離婚協(xié)議書(shū)，理由涉及雙方分居時(shí)間長(zhǎng)和生活差異，女方律師公開(kāi)回應(yīng)，指出吳建豪堅(jiān)持離婚意愿。最終，兩人正式完成離婚手續(xù)，此過(guò)程歷時(shí)幾年，期間媒體多次報(bào)道相關(guān)動(dòng)態(tài)。

離婚后，吳建豪專(zhuān)注于事業(yè)發(fā)展，繼續(xù)參與音樂(lè)和綜藝活動(dòng)。2022年節(jié)目播出后，他的表演風(fēng)格得到部分觀眾認(rèn)可，此后他與舊團(tuán)體成員合作演出，保持曝光。2025年，他參與一系列演唱會(huì)項(xiàng)目，包括與周渝民、言承旭和五月天成員的聯(lián)合演出。該系列演唱會(huì)在多個(gè)城市舉行，2025年12月22日，在上海站最后一場(chǎng)演出中，阿信在舞臺(tái)上踩空摔落。

吳建豪第一時(shí)間注意到情況，并迅速移動(dòng)到現(xiàn)場(chǎng)查看阿信狀況。此舉動(dòng)被現(xiàn)場(chǎng)錄像捕捉，并通過(guò)網(wǎng)絡(luò)傳播。演唱會(huì)繼續(xù)進(jìn)行，阿信返回舞臺(tái)完成剩余部分。事件發(fā)生后，吳建豪的反應(yīng)成為討論焦點(diǎn)，許多網(wǎng)友通過(guò)社交平臺(tái)表達(dá)對(duì)這一舉動(dòng)的認(rèn)可，認(rèn)為體現(xiàn)了團(tuán)隊(duì)協(xié)作精神。

2025年演唱會(huì)系列源于舊團(tuán)體重聚，與五月天合作擴(kuò)展規(guī)模。上海站事件中，阿信摔落高度引發(fā)關(guān)注，吳建豪的奔向舉動(dòng)被視為即時(shí)援助。視頻顯示他移動(dòng)迅速，此后阿信通過(guò)社交報(bào)平安，演唱會(huì)順利結(jié)束。事件后，吳建豪未特別回應(yīng)，但網(wǎng)絡(luò)輿論轉(zhuǎn)向支持，許多評(píng)論強(qiáng)調(diào)這一行為體現(xiàn)責(zé)任感。相比離婚期負(fù)面標(biāo)簽，此事件淡化舊印象，公眾開(kāi)始關(guān)注他的當(dāng)前狀態(tài)，包括體型管理和演出表現(xiàn)。職業(yè)生涯中，他從不溫不火到漸獲注意，這一事件加速過(guò)程，網(wǎng)絡(luò)平臺(tái)轉(zhuǎn)發(fā)視頻增加討論熱度。