上海
有機(jī)鹵化物廣泛存在于天然化合物中，且在材料科學(xué)、制藥、農(nóng)用化學(xué)品及分子識別領(lǐng)域應(yīng)用廣泛，是有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域一類至關(guān)重要的分子。作為用途多樣的合成砌塊，有機(jī)鹵化物兼具目標(biāo)產(chǎn)物與合成前體的重要價(jià)值。
烯烴的碳-鹵化反應(yīng)已成為制備這類高價(jià)值化合物最直接的方法之一，推動了該領(lǐng)域大量的方法學(xué)研究，也受到合成化學(xué)界的廣泛關(guān)注。 烯烴的分子間碳-鹵化反應(yīng)為烷基鹵化物的合成提供了直接途徑，然而現(xiàn)有方法大多僅適用于單取代烯烴，開發(fā)通用性的催化不對稱分子間碳-鹵化方法仍是一項(xiàng)尚未解決的挑戰(zhàn)。
近日，上海有機(jī)所施世良團(tuán)隊(duì)報(bào)道了一種基于鎳/氮雜環(huán)卡賓（NHC）催化的碳-鎂化/親電鹵化策略，實(shí)現(xiàn)了1,1-二取代烯烴的高區(qū)域選擇性、高對映選擇性分子間碳-鹵化反應(yīng)。研究證實(shí)，使用大位阻氮雜環(huán)卡賓配體并以鹵代乙腈作為鹵源，是實(shí)現(xiàn)反應(yīng)高反應(yīng)性與高選擇性的關(guān)鍵，該方法可高效合成一系列含有無環(huán)或環(huán)狀β-全碳季碳中心的烷基鹵化物。本項(xiàng)研究為催化不對稱碳-鹵化領(lǐng)域的發(fā)展作出了重要推進(jìn)。
https://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/jacs.5c20792
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