建安十三年（208年）七月，基本平定北方的曹操突然揮軍南下，劍指荊州。此前在官渡之戰(zhàn)以及曹操北伐烏桓時(shí)，拒絕趁虛北伐許都，選擇坐觀成敗的劉表，沒(méi)想到曹操竟不講武德，這么快就對(duì)自己下手，頓時(shí)又悔又懼，于當(dāng)年八月病死，其子劉琮接任荊州牧。劉琮認(rèn)為與曹操作戰(zhàn)沒(méi)有勝算，于是就搶先在曹軍到達(dá)襄陽(yáng)前，向曹操請(qǐng)降。至此，還在路上的曹操，就“遙”取了荊州。

與此同時(shí)，遠(yuǎn)在千里之外的益州，有一個(gè)人正緊張地關(guān)注著荊州發(fā)生的一切，他，就是益州牧劉璋。劉璋雖然才非人雄，但是，他的戰(zhàn)略視野似乎強(qiáng)于劉表，他知道一旦曹操拿下荊州，獲得入蜀通道，那么，益州就成為他下一個(gè)目標(biāo)。因此，得知?jiǎng)㈢督档南⒑?，劉璋馬上派別駕張松趕赴荊州，拜見(jiàn)曹操。

然而，張松在荊州卻碰了一鼻子灰。曹操不僅不待見(jiàn)張松，對(duì)他的到訪(fǎng)進(jìn)行了冷處理，更是打破慣例，不給張松封賞。張松非常惱火，回到益州后，力勸劉璋放棄曹操，改為結(jié)交同為漢室宗親的劉備。

曹操為何不待見(jiàn)張松？對(duì)于這個(gè)問(wèn)題，羅貫中在《三國(guó)演義》中認(rèn)為，張松面相丑陋，而且又出言不遜，是曹操討厭他的原因。但是，這一說(shuō)法并不能服眾，首先，張松是代表劉璋而來(lái)，以曹操的地位，不可能與一位使者較勁，這不合常理；其次，張松深得劉璋的信任，被譽(yù)為“州之股肱”，這樣的人怎么會(huì)在外交場(chǎng)合出言不遜呢？第三，也是最重要的一點(diǎn)，據(jù)史書(shū)記載，張松只是“短小精悍”而已，沒(méi)有證據(jù)表明他很丑。如果他真的很丑，劉璋怎么可能派他當(dāng)使者呢？所以，曹操不待見(jiàn)張松，并不是因?yàn)閺埶杉瘸笄铱?，而是另有原因?/strong>

那么，究竟是什么原因，能夠讓曹操在外交場(chǎng)合失態(tài)呢？要搞清楚這個(gè)問(wèn)題，一切都要從張松的哥哥張肅送兵說(shuō)起。

早在張松出使之前，劉璋就已經(jīng)派張松的哥哥張肅將三百叟兵（蜀中精兵），以及數(shù)量不等的“雜御物”送給了曹操。劉璋這么做是有目的的，那就是既為稍后張松的出使鋪路，同時(shí)也是對(duì)被曹操封賞的感謝。

原來(lái)，在張肅送兵給曹操之前，即曹操?zèng)Q定南征荊州的時(shí)候，劉璋就已經(jīng)派使者向曹操致敬，表達(dá)了歸順之意。曹操對(duì)此將信將疑，因?yàn)樵诖酥?，曹操就以漢獻(xiàn)帝的名義，任命五官中郎將牛亶為益州刺史，并征召劉璋到朝中為卿，然而，劉璋卻拒絕入朝，選擇繼續(xù)留在成都，這讓曹操很惱火。

為了確認(rèn)劉璋是否真的歸順，曹操?zèng)Q定將計(jì)就計(jì)，將皮球踢回給劉璋。他加封劉璋為振威將軍，封其兄劉瑁為平寇將軍，曹操的意圖很明確，就是要通過(guò)這樣的方式來(lái)逼劉璋表態(tài)：是否愿意送 “質(zhì)子”至鄴城。劉璋很快就給出了答復(fù)，他先是派張肅給曹操送去叟兵和物資，后又派能言善辯的張松去荊州，試圖當(dāng)面游說(shuō)曹操同意結(jié)盟，但卻絕口不提“質(zhì)子”之事。

在這件事上，劉璋太過(guò)于天真了。他并沒(méi)有意識(shí)到，他根本拿不出與曹操結(jié)盟所需的籌碼。在這種情況下，曹操排除了與劉璋結(jié)盟的可能，并放棄用外交手段與劉璋打交道，張松受到冷落。

綜上所述，曹操不待見(jiàn)張松，并不是對(duì)張松有成見(jiàn)，而是因?yàn)樗粷M(mǎn)劉璋出爾反爾的態(tài)度，并因此決定不與劉璋結(jié)盟，所以才故意輕慢劉璋派來(lái)的使者張松。