彼時楚國官場黑暗，貴族勢力壟斷仕途，像他這樣出身普通的平民，根本沒有嶄露頭角的機會。于是，他與文種一同商議，認(rèn)為不妨前往越國，或許能在那里謀得一番事業(yè)。文種是他的摯友，二人想法一拍即合，遂毅然前往越國。

抵達(dá)越國后，范蠡很快便得到越王勾踐的賞識，被封為大夫。勾踐乃越國君主，公元前496年，其父允常剛辭世，吳王闔閭便趁機興兵犯境。在槜李一戰(zhàn)中，越軍獲勝，但闔閭不幸受傷身亡，其子夫差繼位，并誓言為父報仇。

公元前494年，夫差親率大軍南下，于夫椒山一役將越軍打得潰不成軍，越國幾近亡國。勾踐被困于會稽山，在此危急時刻，范蠡與文種力勸勾踐投降，并通過賄賂吳國太宰嚭，才使勾踐得以保全性命。

此后，勾踐夫婦與范蠡前往吳國為奴，侍奉夫差。范蠡在吳宮外從事苦力勞作，同時借機深入了解吳國的國情與虛實。

前491年，他們回國了，勾踐開始臥薪嘗膽，范蠡負(fù)責(zé)搞農(nóng)業(yè)和經(jīng)濟，教農(nóng)民改進(jìn)耕作，鼓勵生孩子，十年生聚，十年教訓(xùn)，越國慢慢強起來。

范蠡還幫忙找美女西施，西施是越國苧蘿村人，長得特別漂亮，本來跟范蠡有點兒感情，但為了國家，她被送到吳國去迷惑夫差。夫差果然上鉤，寵西施寵得不行，建姑蘇臺那些奢侈玩意兒，花錢如流水，吳國國力開始衰。

范蠡這邊幫勾踐練兵，發(fā)展經(jīng)濟，等機會。前482年，夫差北上黃池會諸侯，帶走精兵，范蠡勸勾踐出擊，越軍直搗吳都姑蘇，前473年滅了吳國，夫差自殺。勾踐成了春秋最后一位霸主，北上徐州會盟齊晉那些國家，風(fēng)光得很。

范蠡被封上將軍，統(tǒng)管軍隊，但這時候他看出來了，勾踐這人長脖子鳥嘴，心眼小，只能共患難，不能共富貴。勾踐猜忌心重，滅吳后眼神總掃來掃去，范蠡知道留不得，就寫信勸文種也走。

文種不聽，覺得功勞大，沒事兒，結(jié)果勾踐聽讒言，賜劍給文種，說你教我滅吳七術(shù)，我用了三條，剩下四條去地下教先王吧。文種自殺了。

范蠡在輔佐越王勾踐滅吳之后，當(dāng)機立斷辭去官職，攜西施乘船泛海，遠(yuǎn)遁而去。抵達(dá)齊國后，他隱姓埋名，更名為鴟夷子皮。于海邊躬耕墾殖、煮海為鹽，并經(jīng)營些許小本生意。憑借自身的勤勉與智慧，不久便積累了數(shù)十萬的家產(chǎn)。

齊人聽聞他賢能之名，誠邀他出任相國之職。范蠡任職三年后，認(rèn)為一介平民能有如此成就已至極致，遂將家財盡數(shù)散發(fā)，再次辭去官職，悄然離去。

此后，范蠡遷至陶邑（今山東定陶西北）。此地交通便利、四通八達(dá)，極宜經(jīng)商。他自號陶朱公，運用計然老師所授之法，秉持薄利多銷、貴出賤進(jìn)的經(jīng)營理念，于旱季籌備舟船、澇季儲備車輛。在十九年的時間里，三次成為巨富。然而，他每次都會將財富分發(fā)給窮苦之人，助力鄉(xiāng)親修筑道路等，以此避免樹大招風(fēng)。

范蠡的經(jīng)濟理念簡約而實用：鼓勵農(nóng)耕蠶桑、積蓄谷物，主張農(nóng)商結(jié)合；推行無息貸款，通過平糶之法穩(wěn)定物價；依據(jù)時節(jié)與市場變化，于夏季購置皮貨、冬季收購細(xì)葛布。在軍事領(lǐng)域，他亦有著獨到見解，強調(diào)強盛之時需謹(jǐn)防驕縱，弱小之際應(yīng)奮發(fā)圖強，以奇謀制勝。

范蠡晚年隱居于陶邑，家中育有幾個兒子。其仲子在楚國與人發(fā)生爭執(zhí)，因一時失手致人死亡，旋即被官府囚禁。

范蠡有意營救仲子，遂派遣長子攜帶千金前往，托付自己的老友莊生從中斡旋。莊生乃隱居之士，收下錢財后告知長子，楚王即將頒布大赦令，囑其切勿聲張。然而，長子心中仍存疑慮，私下又以錢財賄賂楚國權(quán)貴。莊生得知此事后，深感顏面受損，便向楚王進(jìn)言，稱此次赦令似有為陶朱公之子開脫之嫌。楚王聞之大怒，先下令處決了范蠡的仲子，而后才頒布大赦天下之令。

長子無奈攜仲子的遺體返回家中，舉家悲痛慟哭。范蠡卻平靜說道：“我早知會有此結(jié)局。長子自幼隨我歷經(jīng)艱辛，對錢財極為看重；而仲子生于富貴之家，輕財重義。本應(yīng)派遣仲子前往，奈何長子執(zhí)意前往。”

范蠡于公元前448年卒于陶邑，享年八十八歲。