上海
開發(fā)高效構(gòu)建多官能偕二氟烯烴的方法，對藥物化學(xué)與材料化學(xué)具有重要意義。盡管這類分子的單官能化衍生物已有成熟研究，但帶有兩個可轉(zhuǎn)化官能位點的骨架仍十分稀缺，尤其是含硅基團的相關(guān)結(jié)構(gòu)。
近日，宋秋玲課題組報道了一種銅催化的雙硅基化脫氟反應(yīng)，底物為易得的 1 - 氯 - 1 - 三氟甲基烯烴。該反應(yīng)使用商品化的有機硅硼烷，可在溫和條件下直接制備基于偕二氟烯烴的雙硅烷化合物，底物適用范圍廣，官能團耐受性優(yōu)異。
該方法首次為這類重要化合物提供了通用合成途徑，可在一步反應(yīng)中引入兩個硅基，且二者通常具有不同的空間位阻與電子效應(yīng)。該方法可放大至克級規(guī)模合成，產(chǎn)物還能進行多種后續(xù)衍生化，展現(xiàn)出良好的可放大性與多功能性。
本文還發(fā)展了不對稱催化版本，能夠高效、高選擇性地制備手性富集的雙硅烷化合物。該工作填補了含氟合成砌塊合成領(lǐng)域的重要空白，為構(gòu)建含硅的復(fù)雜氟代有機分子骨架提供了可靠平臺。
https://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/jacs.6c02927
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