有機(jī)疊氮化合物和三級膦 (如, 三芳基膦或三烷基膦) 反應(yīng)得到相應(yīng)的氮雜膦葉立德（膦亞胺）的反應(yīng)被稱為Staudinger反應(yīng)。有機(jī)疊氮化合物和三級膦生成膦亞胺水解得到相應(yīng)的胺的反應(yīng)，稱為Staudinger還原反應(yīng)。 亞胺基膦可以用作多種化學(xué)反應(yīng)的中間體，也可與羰基反應(yīng)生成亞胺(。

1919年， H. Staudinger和J. Meyer報(bào)道了利用苯基疊氮和三苯基膦反應(yīng)得到一種新的化合物，膦亞胺（也被稱為氮雜膦葉立德或亞胺膦烷），并放出一個(gè)當(dāng)量的氮?dú)?。利用苯甲?；B氮和三苯基膦也可以發(fā)生類似反應(yīng)得到相應(yīng)的苯甲?；s葉立德。他們還研究了膦亞胺的反應(yīng)活性，苯基氮雜葉立德與二氧化碳反應(yīng)生成了苯基異氰酸酯和三苯基氧膦，這是第一個(gè)的例子。

反應(yīng)特點(diǎn)：一、反應(yīng)通常非常迅速，幾乎當(dāng)量得到產(chǎn)物，幾乎無副產(chǎn)物生成；二、通常任何三價(jià)膦化合物都可以發(fā)生此反應(yīng)；三、各種結(jié)構(gòu)的有機(jī)疊氮化合物都可以發(fā)生此反應(yīng)；四、烷基或芳基疊氮和三烷基膦或三芳基膦生成的膦亞胺類化合物非常穩(wěn)定，能夠分離出來。

膦亞胺是非常有用的有機(jī)合成中間體：一、水解得到伯胺，此疊氮還原方法有很高的化學(xué)選擇性和立體選擇性。二、和羰基或硫代羰基化合物發(fā)生分子內(nèi)或分子間的得到亞胺。三、和羧酸反應(yīng)得到N-取代的酰胺。四、和酰鹵反應(yīng)得到亞胺酸酰鹵（imydoyl halides）。五、臭氧化得到相應(yīng)的硝基化合物。

反應(yīng)機(jī)理

反應(yīng)實(shí)例

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串聯(lián)環(huán)化。

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